Como dice Neville Win3x bajo dosbox o maquina virtual. Pero ojo, windows posteriores de 64 bits si que pueden ejecutar aplicaciones de 32 bits sin que el usuario tenga que hacer nada gracias al emulador que traen de serie WOW64. Bueno, en teoria, en la practica ya se sabe, algunos juegos o bastantes fallaran.
win3.x en modo estandar era un entorno de 16 bits ejecutando aplicaciones de 16 bits. Hay tutos en internet para activar soporte para aplicaciones 16bit en windows de 64 bits, pero no se que efectos secundarios tendra, y probablemente sean muy pocas las aplicaciones de 16bits que necesites ejecutar. Creo que lo mas rapido sin complicaciones es que sigas las instrucciones de xblastoise99.
