Hola Steven,
Lo veo difícil porque Micromanía/ Pc Manía de aquella época acostumbraba a programar sus soluciones Interactivas en Macromedia Director 4 y Neobook para DOS.
Los de Macromedia (las soluciones del monkey por ejemplo) son ejecutables de Windows 16Bits, en este caso no te sirve el Dosbox ya que este es un emulador de MS-DOS.
(las hechas en Neobook van perfecto en Dosbox)
No tengo Win10, pero creo que la versión de 64bits no trae soporte para aplicaciones de 16bits, solo Win10 de 32bits la trae, así que muy probablemente ese sea tu problema, y en ese caso deberás tirar de una maquina virtual con Windows 3.1 / Windows 98 para poder correrlas.
Una pena, las soluciones eran muy muy buenas.
Saludos.