Hola, gracias por el aporte. Lo instale en Win7 y justo después de pasar el video de presentación, el juego se cierra y da error, lo mismo me pasa en Win10. Instalé tal cual está especificado, lo probé en modo compatibilidad Win98 y Win95 sin ningún resultado, me genera el mismo error.

-- ACTUALIZACIÓN --

Lo instalé en mi pc principal con Win11 iot ltsc, está vez dandole doble click a la imagen iso, realice la instalación tal como se detalla en el post original y para mi sorpresa, funciono a la primera. Para correrlo a 1080p con la relación de aspecto en 16:9 utilice DxWrapper para activar el antialising y eliminar los bordes dentados, además usé Lossless Scaling para que funcione en pantalla completa.

Muchas gracias por tremendo aporte, nunca antes había usado el TC 2000 25 Años y la verdad que estoy maravillado con la calidad del SIM, luego probaré F1 Challenge. ¡Gracias nuevamente!