Probaste a montar las ISOs en unidades virtuales de CD para poder instalarlos y arrancarlos sin problemas con cualquiera de esos programas tan bixos que hay por ahí? (DosBox, Scumv, VDMSound...)
Yo usé el MagicISO para poder montar la ISO de los juegos en CDs virtuales (o sea, que el PC piensa que hay CD pero en realidad no lo hay) e instalé los juegos de esa manera y los arranco igual desde ellos. Ains, cómo avanza la tecnología... CDs virtuales...