Para jugar abandonware, no te compliques: lo mejor es utilizar una partición DOS. He jugado a algunos juegos de MS-DOS bajo OS/2, y con los que en los requerimientos eran compatibles con OS/2 (la compatibilidad suele ser DOS 3.0-OS/2 2.xx y en algunos incluso DOS 5.00-OS/2 2.xx) la cosa funcionaba perfectamente.
El asunto es que he trabajado poquísimo en OS/2, en cuanto tenga tiempo intentaré instalar OS/2 WARP 4.0, pero en líneas generales los juegos que arrancan en modo protegido de memoria (con DOS4GW) y los que cargan un driver VESA 2.0 (estilo UniVBE) no funcionan. También he notado problemas al instalarlos, imagino que por el sistema de archivos HPFS.
En conclusión, si puedes, ejecútalos siempre bajo DOS y si lo vas a hacer en OS/2; sal del entorno gráfico si es posible.