Para utilizar más de una imagen de disquete necesitas una versión de DOSBox posterior a la v0.74-3 oficial. Te sirve una SVN o las versiones ECE, Staging o DOSBox-X.
Si utilizas el frontend DBGL tienes que montar las imágenes de disquete como A: y floppy y una carpeta como disco duro. Como ejecutable pon A:\INSTALL.EXE o similar del primer disquete.
Si no usas frontend, monta "a mano" las mismas unidades. Sería:
mount c "CARPETA" (para montar la carpeta como unidad C)
Y:
imgmount a "imagen1" "imagen2" (repetir las veces que haga falta)
-t floppy (para montar los disquetes)
Y para iniciar el programa de instalación
A: e
INSTALL.
Normalmente te saldrá el típico programa de instalación para juegos de DOS, donde tendrás que meter la unidad (C), la carpeta de destino y a veces la tarjeta de sonido.

Cuando te pida insertar el nuevo disco le das a CTRL+F4 y sigues:

Al terminar te dirá dónde ha quedado instalado el juego y los comandos que tienes que entrar para jugar:

Por último vigila, no todos los programas de instalación funcionan con DOSBox. Algunos usan comandos y funciones del DOS que DOSBox aún no soporta.