Hablando de abandonware nunca te entrometas con Microsoft, así que el simulador de vuelo descartado.
Y el Tomb Raider no creo que dé ningún problema, excepto que pertenece a una saga continuada, así que mira a ver si se vende en formato digital en la web de Eidos, o Core Design o en Steam, si no lo encuentras no creo que haya problemas por que lo subas.
Del grand touring no encuentro información... ¿de qué año es? ¿cuáles son las empresas distruibuidora y la desarrolladora?.